华东理工大学曲大辉教授课题组：基于葫芦脲的超分子多色荧光体系用于信息加密
具有可控荧光的有机发光材料，由于其刺激响应性和自适应性等优势在防伪材料、光学器件和生物成像等领域中具有重要应用价值。传统多色荧光材料的开发通常是将多个荧光基元以共价键链接，或以精确的比例混合不同的荧光染料，合成、配置过程繁琐且耗时。并且，这些具有刚性骨架分子的荧光性质往往难以调控，限制了它们的进一步应用。为了克服这一难题并开发智能荧光材料，化学家们致力于探索具有动态性的分子结构，或以动态方式调控染料分子的组装行为。常用的非共价相互作用力包括亲疏水作用、氢键、主-客体相互作用和配位作用等，通过这些作用力，化学家们能够构建复杂而有序的超分子组装体，进而发展出一系列智能发光材料。然而，如何通过分子设计以精确调控分子基元的组装模式，并实现单一荧光基元的多色发光，仍然存在巨大的挑战。
曲大辉教授团队设计了一种基于葫芦脲主客体作用的多色荧光体系，分子基元末端基团的改变造成主客体结合方式的显著差异，产生不同的荧光信号，揭示了结构-性能的关系，并在此基础上发展了具有时间依赖性的信息加密材料。
首先合成了一系列芘衍生物荧光分子（化合物1-3），探究其与CB[8]的组装方式。化合物1和2与CB[8]络合形成2：1“头对头”排列的超分子三元复合物，荧光团之间的堆积进一步增强，使得荧光从黄色转变为橙色。而化合物3与CB[8]表现为多步组装，在0.5 eq CB[8]处形成2:1的超分子复合物，当CB[8]大于0.5 eq时，复合物逐渐转变为1:1型超分子聚合物，伴随着荧光由黄色到橙色再向黄绿色变化。此外，还研究了三种荧光分子和CB[7]的主客体组装。加入CB[7]后，三种荧光分子均与CB[7]形成1:1型二元超分子复合物，诱导产生明亮的绿色荧光。
基于这一多色发光体系，进一步发展了以CB[8]为“钥匙”的信息加密材料。如图2所示，由于两种化合物的超分子组装方式不同，加入CB[8]可得到橙色和黄绿色两种不同的荧光颜色。通过这种方式，信息被解密，字母“E”被识别出来。随后通过丝网印刷技术将多色荧光体系转移到了固相材料中。加入CB[7]和CB[8]，荧光图案的颜色分别转变为绿色和橙色。随着时间推移，橙色荧光可回复为初始状态。以动态荧光特性为基础，构建了具有多重加密特性的4D码以储存信息。这些由4D码携带的信息仅在紫外光下可见（第一重加密）；且在时间尺度上动态显示，只有在特定的时间点才能被读取（第二重加密）；获取完整的信息需要整合所有碎片信息（第三重加密）。此外，加入竞争性客体，再用CB[n]溶液重新编码，可得到新的4D编码。
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