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Sci. China Chem.特约综述:冠芳烃的最新研究进展和展望

Sci. China Chem. 邀请清华大学化学系王梅祥教授撰写的综述文章“Coronarenes: Recent Advances and Perspectives on Macrocyclic and Supramolecular Chemistry”在线发表,敬请关注!


人工合成的大环化合物在超分子化学的建立和发展中具有独特的地位和重要作用。上世纪中叶以后,Charles J. Pedersen对冠醚、Jean-Marie Lehn对穴醚以及Donald J. Cram对球醚等大环化合物的原创性研究,奠定了分子间非共价相互作用中诸多原理和规律,创立了超分子化学这一新兴前沿学科。随着对环糊精及其衍生物、杯芳烃、环三藜芦烃和雷锁芳烃、葫芦脲和杯吡咯以及其他各式各样的环蕃分子的深入研究,超分子化学快速发展,现已成为化学的核心研究领域,同时也已成为与生命科学、材料科学以及信息科学等领域深度融合的交叉学科。正是对新型和功能性人工合成大环分子的化学和超分子化学研究,上述三位科学家分享了1987年诺贝尔化学奖,Sir J. Fraser StoddartJean-Pierre Sauvage等获得了2016年诺贝尔化学奖。
科研人员精心设计的功能化大环分子为研究分子间非共价相互作用力提供了模型体系。它不仅能提供不同非共价作用力的强度及选择性信息,还能帮助厘清主-客体相互作用中非共价相互作用的协同性及本质。功能化大环化合物还为分子识别与传感、分子自组装、多级和精美的分子及超分子组装体的构建、光电功能和分子机器体系及先进材料的创建等提供了丰富多彩的分子基元和坚实的分子物质基础。人工合成的功能大环化合物因能包合及稳定活性中间体而成为研究物理有机化学和有机化学反应机理的分子工具,并为模拟生物体系和生命过程提供了新的研究思路和方法。
除了对优美的大环分子结构的追求,科研人员之所以不断的设计与合成新型功能化大环分子,最主要的原因是超分子化学中不存在“万能”的大环主体分子。受分子本身结构的限制,一个大环主体分子仅能呈现有限的识别和组装性能及超分子化学应用。无疑,超分子科学的发展需要更多具有结构及性能多样性的人工合成大环分子。

本篇综述中,作者首先介绍了冠芳烃(Coronarenes)新型大环分子的设计理念和命名,总结了冠芳烃的高效合成方法和官能化转化反应,阐明了冠芳烃的大环构象特征、空腔结构及调控,讨论了冠芳烃的光谱和电化学性质,展示了冠芳烃对中性有机分子、有机阳离子、阴离子的识别与组装,指出冠芳烃是一类方便易得、结构与性能可调、识别与组装功能丰富的新型大环分子基元,可望在超分子研究中得到广泛应用。

作者还用较长篇幅对大环超分子化学未来的发展,特别是具有独特结构和多功能人工合成大环分子的设计、新型非共价相互作用的探索和作用本质、规律认识以及超分子化学在材料和生命科学中的应用提出了自己的观点。

详见:Mei-Xiang Wang. Coronarenes: recent advances and perspectives on macrocyclic and supramolecular chemistry. Sci China Chem, 2018, 61, https://doi.org/10.1007/s11426-018-9328-8点击左下角“阅读原文”可免费下载全文。


 通讯作者简介

王梅祥教授    清华大学化学系教授,博士生导师。1983年于复旦大学获得学士学位,1986年在黄志镗先生指导下攻读研究生,于1989年和1992年分别获得中国科学院化学所有机化学硕士和博士学位。主要研究方向为:(1)新型功能化杂原子桥连杯芳烃(heteracalixaromatics)和冠芳烃(coronarenes)大环分子的超分子化学;(2)阴离子-pi非共价相互作用;(3)高价有机铜化学;(4) 基于“稳定”叔烯酰胺合成子的反应化学和有机合成应用;(5)腈和酰胺对映选择性生物催化反应和有机合成应用。

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